In maart 1943 sloot Dirk Wierenga zich aan bij het verzet in Enkhuizen. Hij werkte als koerier voor de LO (Landelijke Organisatie voor Hulp aan Onderduikers) en voerde orders uit zoals het wegbrengen van vluchtelingen naar schuilplaatsen in de omgeving. Hij vervoerde ook koffers met exemplaren van het illegale blad ‘Trouw’ van Stavoren naar Enkhuizen en zocht onderduikadressen voor werkweigeraars, joden, studenten en militairen. Joden en jodinnen uit Amsterdam wist hij overal in het land onder te brengen.

In augustus 1943 was hij betrokken bij een overval op het distributiekantoor te Venhuizen en in de nacht van 31 augustus op 1 september 1943 nam hij deel aan de bevrijding van medeverzetsman Barend Mes uit het raadhuis van Hoogkarspel, die wegens wapensmokkel ter dood veroordeeld zou kunnen worden.

Op 7 oktober 1943 werd Dirk Wierenga, nadat hij verschillende malen aan de greep van de SD (Sicherheitsdienst) wist te ontkomen, gearresteerd. Na de verhoren door de SD zat hij van 14 december 1943 tot 20 mei 1944 gevangen in cel 603 van de Duitse gevangenis het ‘Oranjehotel’ in Scheveningen, vlak bij de huidige herdenkingscel 601.